Генерално правило во издаваштвото е дека насловната корица се прави откако писателот ќе заврши со ракописот. Уметникот задолжен за сликата и дизајнот ќе се инспирира од некоја сцена или идеја од ракописот и потоа тоа го претвора во нешто визуелно.

Но, приказната околу оригиналниот дизајн на корицата на „Големиот Гетсби“ е малку поинаква. Во еден есеј од 1991 година, издавачкиот гениј Чарлс Скрибнер III ја нарекол корицата (која токму тој повторно ја вратил назад откако цели 40 години книгата со таа корица била надвор од продажба) „најпознатиот и најшироко распространет дизајн во американската литература од 20 век, а можеби и на сите времиња.“

Фицџералд всушност го видел цртежот уште пред ракописот да биде завршен. Цртежот, кој бил насликан од шпанскиот уметник Франсис Кугат, наводно имал големо влијание врз Фицџералд. Во едно допишување со својот уредник, Максвел Перкинс, Фицџералд напишал: „Жити Бога немој никому да го даваш дизајнот што го чуваш за мене. Го вметнав во книгата.“

Тоа значи дека цртежот бил изработен уште пред Фицџералд да го заврши романот и дополнително си нашол место во книгата. Не е сосема јасно на што точно мислел Фицџералд кога напишал: „Го вметнав во книгата“, но Скрибнер нуди неколку теории.

Првата теорија е дека цртежот е вметнат во описот на билбордот на доктор Т. Џ. Еклбург. Фицџералд ги опишува неговите очи како „сини и огромни – нивните рожници се високи околу еден метар. Тие не гледааат од лице, туку од пар огромни жолти очила кои проаѓаат преку непостоечкиот нос.“ Ова изгледа како многу точен опис на самата слика, но многумина не се убедени во вистинитоста и сличноста.

Вториот можен опис е во делот кога Ник Каревеј ја опишува Дејзи. Тој ја нарекува „девојка чие бестелесно лице лебди околу темните корнизи и заслепувачки знаци во Њујорк кога е ноќ.“ Ова е една од теориите на Скрибнер, но сосема е веројатно дека Фицџералд би го вметнал цртежот на многу посуптилен начин или на повеќе места.

(првичните скици на цртежот)

Фицџералд бил толку импресиониран и воодушевен од цртежите на Кугат што тие навистина влијаеле на неговото пишување. Сепак, тој се мачел со насловот. Најпрво се одлучил за „Трималкио во Вест Ег“, име кое е прилично чудно и  кое најверојатно немало баш да ги привлече обичните читатели.  Трималкио е главен лик во книгата „Сајтрикон“ на Петрон, која е стара околу 2000 години. Издавачот го одбил овој наслов, иако Фицџералд си играл и со „Трималкио“, „На патот кон Вест Ег“, „Гетсби со златната шапка“ и „Љубовник кој се одбива високо“.

Сепак, на крај, сите знаеме каков бил крајниот производ: