Антон Чехов во своите книжевни дела секогаш цврсто следел неколку општи линии на размислување и уметнички постапки. До увидувањето за тоа кои се тие постапки и општи ставови можеме да дојдеме преку анализа на неговите раскази и драми, но и преку читањето на неговите писма.

Објективност и непристрасност
Фактот дека бил лекар секако бил значаен за него при неговото пишување. Секогаш го истакнувал значењето на науката и образованието, научните методи, објективните погледи на светот, како и широкото искуство кое не дозволува реалноста да пренебрегне или лажно да биде согледувана.
Тој сметал дека субјективноста која писателот ја внесува во своите дела е штетна. Писателот постојано треба да се труди да се воздржува од сентименталност, чувствителност при опишувањето, но и од наметнување на сопствените судови преку книжевноста. Во писмо до својот брат, Чехов смета дека не е тешко човек да се ослободи од субјективноста:
„Да се ослободиш од стекнатата субјективност не е тешко, напротив… Само човек треба да биде малку почесен: доследно да се поттиснува себеси, да не се внесува себеси во јунаците од својот роман, да се одрече од себеси барем на половина час… Субјективноста е ужасна работа. Таа е штетна со самото тоа што потполно го разоткрива писателот.“

Избегнувајте шаблони т.е. потретирајте живи луѓе
Со цел карактерите во расказите да не бидат бледи и создадени од морска пена и за да делуваат уверливо, пожелно е да бидат засновани врз основа на набљудување и проучување на луѓето.
Секојдневниот живот е местото од каде Чехов ја црпел инспирацијата за своите приказни, раскази и драми. Избегнувал шаблонско и еднострано опишување на ликовите. Карактерите не би смееле да бидат само црни или бели, туку мора да бидат составени од различни карактеристики, исто како и во реалноста.
Јазикот на кој ликовите говорат треба да ја има силата и едноставноста на разговорниот јазик и да биде близок до оние кои го говорат во секојдневниот живот. Со тоа се постигнува природност, вистинитост, впечатливост.
Во писмото до својот брат, Чехов му го дава следниот совет:
„Не измислувај страдање кое не си го искусил и не опишувај глетки кои не си ги видел, затоа што лагата е многу подосадна во приказна отколку во разговор.“
А во едно писмо до книжевникот Суворин, тој објаснува дека доколку ликот Иванов не изгледа реално и живо, тогаш тоа е исклучиво негов неуспех:
„Во мојата замисла, Иванов и Љвов се живи луѓе. Ви зборувам според совеста, искрено, тие во мојата глава не се родија од морска пена, од однапред создадени идеи, од преголема мудрост, случајно. Тие се резултат на набљудувањето и проучувањето на животот. Тие живејат во мојот мозок и јас чувствувам дека не сум измамил никого. Ако на хартија останале мртви и нејасни, тогаш вината не е во нив, туку во мене, во моето невешто изнесување на мислите. Значи, сѐ уште е рано да пишувам драми.“

Задачата на книжевноста е правилно да ги поставува прашањата
Чехов не сметал дека целта на книжевноста е да дава одговори на конечните и судбоносни прашања. Верувал дека книжевниците добро би направиле кога би се угледале на познатата Сократова изрека и би признале дека ништо не знаат. И кога не би се преправале дека знаат повеќе и подобро од другите луѓе, со кои ја делат истата положба на незнаење.
Еве извадоци од две писма кои Чехов му ги пратил на Суворин:
„Мене ми се чини дека белетристите не се должни да решаваат прашања, како што се на пример: Бог, песимизам и слично. Задачата на белетристот е само да покаже кој, како и во какви околности зборувал или размислувал за Бог или песимизам. Уметникот не треба да биде судија на своите ликови и на она што тие го говорат, туку само непристрасен сведок. … Мое е само да бидам талентиран, т.е да знам да го разликувам важното од неважното, да умеам да ги осветлам личностите и да зборувам на нивниот јазик.“
„Вие сте во право кога од уметникот барате свесен однос кон работата, но Вие мешате два поими: решение на прашањата и правилно поставување на прашањата. За уметникот, задолжително е само ова второто. Во „Ана Каренина“ и „Евгениј Онегин“ не е решено ниту едно прашање, но овие две дела потполно ве задоволуваат, затоа што во нив, сите прашања се правилно поставени. Судот е должен правилно да го постави прашањето, а поротниците го решаваат, секој по свое.“

(Чехов и Толстој)
Стилска едноставност и сугестивност
Што се однесува до стилот, Чехов се залагал за едноставност, верувајќи дека таа со себе ја повлекува и веродостојноста и вистинитоста на раскажаните приказни. Треба да се избегнуваат општите места кои не говорат ништо, туку да се даваат карактеристички детали кои ја освежуваат сликата, кои ѝ даваат тон, препознатливост, карактер.
Тој и во тоа бил вистински драматург, пожелно е ликовите да бидат опишани одвнатре, пред сѐ преку своите постапки и говор, а не писателот однадвор вештачки да им лепи етикети.
Кога станува збор за описите на природата, Чехов смета дека не треба да се воздржуваме од оживување на природата, а таа станува жива кога ѝ се даваат човечки карактеристики и се споредува со човечките постапки.
Во писмо до својот брат, Чехов вели:
„Во описите на природата треба да избираш одредени детали и да ги групираш на тој начин што по читањето, кога ќе ги затвориш очите, пред себе ќе имаш јасна слика. На пример, месечевата ноќ ќе ја добиеш само ако напишеш дека на воденицата како ѕвезда сјаело парчето од скршеното шише и како топка се откривала црната сенка на песот или волкот, итн. Природата е жива кога не се воздржуваш нејзините појави да ги споредуваш со човечки постапки.“
